Конечно лучше бы заранее найти, но если никак, то можно и на месте. Будете платить ему до 40 евро за день. Необязательно искать именно русского, у нас был кубинец, но очень хорошо говорил на русском.
Хотя если вам интересна только обширная экскурсия по Гаване, то можно и потом уже на месте все сделать, на этот счет проблем не должно быть))