Перелет - тут уже на столько на сколько ваш ребенок к этому готов. А вообще можно и с нескольких месяцев с ребенком лететь (некоторые перевозчики даже люльки специальные выдают).
А вообще, Куба - это замечательный выбор. Там и пляжи ухоженные, и в отелях есть номера, где можно всей семьей разместится.
А города - так это смотря что вы вообще хотите.
